L'agricoltura, fin da tempi remotissimi, ha costituito l'economia principale del Salento. La terra rossastra tipica di questi luoghi ha nutrito generosamente i suoi abitanti grazie alle colture tradizionali del Mediterraneo.

Nell'agro di Gallipoli, ed in particolare nell'attuale territorio di Sannicola, caratterizzato dalla presenza di terre pianeggianti e fertili ma anche di serre rocciose, la coltivazione della vite, dell'ulivo e del frumento fu riservata in principio solo ai terreni migliori, mentre nelle zone brulle delle serre per lungo tempo continuò a vegetare esclusivamente l'originaria macchia mediterranea e, forse, qualche bosco.

Non sappiamo esattamente quando i terreni nei quali lo strato di roccia era spesso solo alcuni centimetri (chiancareddhe), iniziarono ad essere pazientemente liberati dalla macchia e spietrati a colpi di piccone. Le pietre ricavate da questo certosino lavoro vennero poi utilizzate per la costruzione di muretti a secco oppure di furnieddhi. Un documento gallipolino del 1576 fotografa un'epoca in cui, appunto, alcune di queste terre erano già state messe a coltura (terre fattizze), mentre altre ancora lo sarebbero state in età successive. L'opera di spietramento e di conquista all'agricoltura durò molto tempo; le ultime terre ad essere sottratte al pascolo furono quelle con roccia affiorante, destinate ad accogliere sparuti alberi di olivo, l'unico albero che poteva e può crescere in uno strato di terreno così superficiale.

L'esigenza di destinare ad uliveto anche le terre meno fertili non era un caso. Proprio l'ulivo, infatti, iniziava ad essere nel secolo XVII una coltura economicamente assai fruttuosa. In quei tempi l'olio era utilizzato per molti ed importanti scopi (primi fra tutti, l'illuminazione e la produzione di sapone) praticamente in tutti i Paesi europei, e, fra tutti gli oli che si commerciavano a livello internazionale, particolarmente apprezzato e rinomato era quello di Gallipoli. L'olio prodotto nei in Terra d'Otranto era infatti assai grasso e pesante, adatto quindi a quegli usi. Nell'arco di pochi decenni, nell'angusto porticciolo ionico iniziarono ad accalcarsi letteralmente i velieri europei (fino a settanta contemporaneamente!) in attesa di imbarcare il prezioso elemento, e per tutto il Settecento i proprietari di oliveti ed i commercianti di olio di Gallipoli videro affluire nelle loro casse moneta sonante, senza soluzione di continuità.

Chi, nelle terre più fertili, aveva terreni coltivati a vigneto o a frumento, fu indotto da questo fiorente mercato a convertirli velocemente in uliveti, cosicchè ben presto, mentre le campagne salentine divenivano una distesa quasi ininterrotta di ulivi, nella città di Gallipoli e nei suoi dintorni si moltiplicavano i trappeti per l'estrazione dell'olio.

Molti commercianti italiani ed esteri (francesi ed inglesi soprattutto) si trasferirono nella città ionica; essi acquistavano le olive e/o l'olio dai produttori, e provvedevano poi a venderlo. La floridissima esportazione dell'olio verso tante Nazioni europee procurò, per converso, l'arrivo a Gallipoli di merce pregiata ed eterogenea: articoli di America, manifatture dell'Inghilterra, della Francia e della Germania, pesci salati e secchi, legnami di Venezia, di Trieste e di Fiume, telerie, pannine, ferramenti, cera, vetri, cristalli, vini esteri, cuoja, formaggi, butirro, tintorie.

L'epoca della prosperità durò molto a lungo, ma venne bruscamente interrotta nel 1805, a causa dell'occupazione francese del Regno di Napoli. Mentre i Francesi con nuove leggi applicavano dazi pesantissimi sull'importazione di merci americane e proibivano addirittura l'importazione di altre manifatture estere, l'Inghilterra, in guerra coi Francesi, colpiva con un rigido blocco navale le coste pugliesi, impedendo di fatto qualsiasi esportazione. L'agricoltura gallipolina si vide improvvisamente in ginocchio, poiché era stato colpito il cuore della sua economia. Molti commercianti di olio andarono in rovina, gli uliveti furono abbandonati, moltissime famiglie di contadini e di proprietari furono gettate sul lastrico. Di conseguenza anche la quotazione dei fondi agricoli, in particolare degli oliveti, crollò. Mentre molti braccianti con le loro famiglie morivano letteralmente di fame, le reclutazioni forzate imposte dai Francesi non fecero che aggravare la situazione.

Solo una decina di anni dopo, con la definitiva sconfitta di Napoleone Bonaparte ed il ritorno al trono dei Borboni, le cose migliorarono, ma la situazione non tornò più quella di prima: nel frattempo l'Europa aveva scoperto il petrolio come mezzo di illuminazione e di riscaldamento, e l'olio lampante non era più richiesto come prima. L'esportazione di olio andò scemando sempre più, fino ad esaurirsi completamente.
L'agricoltura salentina, dopo secoli di floridezza, languiva. Come in altre parti d'Italia, verso la fine dell'Ottocento la situazione demografica e sociale indusse molti ad emigrare verso le Americhe, e il colpo di grazia venne dato da un altro flagello: la fillossera. Questa malattia infettiva della vite nel 1901 attaccò tutti i vigneti salentini fino a farli seccare completamente. Ancora una volta, molti proprietari terrieri vennero colpiti duramente, mentre i braccianti non poterono più trovare lavoro; chi non volle rassegnarsi preferì emigrare.